UTS KIMIA ORGANIK 2

NAMA   : DWI RATNASARI
NIM      : A1C111043

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN

1) Ester di ubah menjadi amida caranya yaitu dengan mereaksikan senyawa ester dengan amonia. Contohnya adalah reaksi antara metil benzoat dengan amonia menghasilkan benzamida dan metanol. Reaksi nya adalah :

 Selanjutnya yaitu benzamida di hidrolisis dan menghasilkan asam benzoat dan amonia. Reaksi nya :

Setelah terbentuk asam benzoat, asam benzoat direaksikan dengan senyawa benzotriklorida dan menghasilkan senyawa benzoil klorida dan asam klorida. Reaksinya :

 2) Manfaat senyawa benzoil klorida dapat di manfaatkan pada pembuatan senyawa benzofenon, yang mana senyawa benzofenon adalah senyawa yang sangat banyak manfaatnya seperti 2,4-dihidroksi benzofenon yang sigunakan sebagai fotoinisiator pada plisterina,sehingga senyawa benzofenon harus di produksi lebih banyak lagi. Senyawa benzofenon di dapat melalui analisis retrosintesis senyawa benzofenon dengan jalur reaksi :

TAHAP 1

 Pada tahap pertama ini senyawa turunan benzofenon (1) dapat diperoleh melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts antara senyawa fenol (2) dan benzoil klorida (3).

TAHAP 2

 Selanjutnya adalah proses sintesis turunan benzofenon yaitu o-benzoil metil eugenol melalui asilasi Friedel-Crafts menggunakan benzoil klorida dan katalis AlCl3 dalam pelarut metilen klorida telah dilakukan [5]. Hasil akhir reaksi tersebut mengandung empat produk utama dan 2,3-dimetoksi-5- (4-fenil-1,3-siklobutadienil) benzo-fenon dihasilkan dengan rendemen sebesar 14,10%.

3) konversi benzoil klorida menjadi asam benzoat dapat di lakukan dengan mereaksikan benzoil klorida dengan air, dari reaksi tersebut di dapatkan asam benzoat dan asam klorida. Reaksinya :

 Turunan asam benzoat di antaranya adalah asetil salisilat, natrium benzoat dan asetaminofen ( parasetamol ).

a) asetil salisilat

 b) natrium benzoat

 c) asetaminofen ( parasetamol )

Resonansi dapat terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.berdasarkan teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang dalam suatu senyawa,maka senyawa tersebut semakin stabil.

 4)  biodegradasi senyawa asetil salisilat
Senyawa asetil salisilat dapat di degradasi oleh bakteri streptomyces sp,  asetil salisilat di konversi menjadi senyawa gensitase melalui salicylyl Co-A dan gensiti Co-A. Mekanisme reaksinya adalah :

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

A. BIODEGRADASI

Biodegradasi adalah Proses pemecahan atau perombakan yang dilakukan oleh Mikroorganisme. Dimana perombakan/pemecahan Dimana perombakan/pemecahan yang dilakukan adalah untuk dapat dimanfaatkan, terutama dalam bentuk energi. Mikroorganisme pemecah ini tergantung pada substrat yang dipecahnya. Diantara substratnya adalah: Protein, Lemak dan Karbohidrat.

 

Biodegradasi hidrokarbon oleh komunitas mikroba tergantung pada komposisi komunitas dan respon adaptif terhadap kehadiran hidrokarbon . Laju biodegradasi senyawa hidrokarbon kompleks dengan berat molekul besar seperti senyawa aromatik, resin, dan asfalten lebih lambat dibandingkan dengan senyawa dengan berat molekul rendah. Meski demikian beberapa studi menunjukkan bahwa degradasi pada kondisi optimum terhadap senyawa kompleks memiliki laju yang tinggi .

B. BIODEGRADASI HIDROKARBON

Bakteri menggunakan hidrokarbon minyak bumi sebagai sumber karbon dan energi (Atlas 1981; Udiharto 1996a). Proses biodegradasi hidrokarbon minyak bumi akan menghasilkan CO2, H2O dan biomassa sel (Bossert & Bartha 1984). Menurut Udiharto et al. (1995) selama aktivitas berlangsung bakteri mengeluarkan metabolit-metabolit ke dalam media berupa asam, surfaktan dan gas yang dapat mempengaruhi lingkungannya diantaranya asam menurunkan pH dan surfaktan menurunkan tegangan antar muka media. Penurunan tegangan

antar muka media menyebabkan minyak terdispersi dan memperbesar kontak permukaan antara bakteri dan minyak sehingga akan terjadi peningkatan biodegradasi hidrokarbon minyak bumi. Selain itu, biomassa yang dihasilkan merupakan akumulasi massa sel yang sebagian besar tersusun oleh protein. Protein dapat meningkatkan kesuburan tanah tercemar karena merupakan sumber pupuk nitrogen bagi lahan yang mendapatkannya. Sebelum biodegradasi berlangsung, hidrokarbon minyak bumi akan masuk ke dalam sitoplasma bakteri. Ada dua teori mekanisme masuknya hidrokarbon ke dalam sitoplasma. Pertama, hidrokarbon menjadi mudah larut dan yang kedua terjadi adhesi antara butiran hidrokarbon dengan cairan dalam sel (Higgins & Gillbert 1977). Proses selanjutnya, bakteri memproduksi enzim yang dapat mendegradasi hidrokarbon minyak bumi. Enzim mendegradasi senyawa tersebut dengan cara mengeksploitasi kebutuhan bakteri akan energi (Wisjnuprapto 1996).

Menurut Kadarwati et al. (1994) dalam pertumbuhannya bakteri akan mengeluarkan enzim yang akan bergabung dengan substansi membentuk senyawa kompleks enzim-substansi, kemudian terurai menjadi produk lain. Enzim tidak habis dalam reaksi tersebut tetapi dilepaskan kembali untuk reaksi selanjutnya dengan substansi lainnya. Proses ini terjadi berulang-ulang sampai semua substansi yang tersedia terpakai. Tingkat kemudahan hidrokarbon minyak bumi didegradasi oleh bakteri tergantung kepada struktur dan bobot molekulnya (Atlas 1989). Secara umum kemampuan biodegradasi naik dengan kenaikan panjang rantai (Kadarwati et al. 1996). Selama proses biodegradasi terjadi perombakan fraksi parafinik, naftenik dan aromatik. Parafinik merupakan fraksi yang paling mudah didegradasi

sedangkan naftenik dan aromatik lebih sulit (Leahly & Colwell 1990).

Menurut Udiharto (1996a) kemampuan bakteri mendegradasi hidrokarbon minyak bumi berbeda-beda. Panjang rantai optimum untuk didegradasi antara 10-20 rantai karbon. Hidrokarbon dengan panjang rantai kurang dari 9 sulit didegradasi karena senyawa ini bersifat toksik tetapi beberapa bakteri tertentu (methanotrop) dapat mendegradasinya. Beberapa hasil percobaan menunjukkan bahwa: (i) hidrokarbon alifatik umumnya mudah didegradasi daripada aromatik, (ii) hidrokarbon alifatik rantai lurus umumnya lebih mudah terdegradasi daripada rantai cabang. Introduksi cabang ke molekul hidrokarbon menghambat proses biodegradasi, (iii) hidrokarbon jenuh lebih mudah terdegradasi daripada yang tidak jenuh. Adanya ikatan dobel atau tripel antar karbon menghambat proses biodegradasi dan (iv) hidrokarbon alifatik rantai panjang lebih mudah didegradasi daripada rantai pendek.        

          Secara umum kemampuan biodegradasi naik dengan kenaikan panjang rantai (Kadarwati et al. 1996). Menurut Udiharto (1996a) kemampuan bakteri mendegradasi hidrokarbon minyak bumi berbeda-beda. Panjang rantai optimum untuk didegradasi antara 10-20 rantai karbon. Hidrokarbon dengan panjang rantai kurang dari 9 sulit didegradasi karena senyawa ini bersifat toksik tetapi beberapa bakteri tertentu (methanotrop) dapat mendegradasinya.

Permasalahan :

Menurut artikel di atas kemampuan biodegradasi naik dengan kenaikan panjang rantai (Kadarwati et al. 1996).  

Mengapa panjang rantai dapat mempengaruhi kemampuan bakteri untuk melakukan biodegradasi ?