UTS KIMIA ORGANIK 2

NAMA   : DWI RATNASARI
NIM      : A1C111043

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN

1) Ester di ubah menjadi amida caranya yaitu dengan mereaksikan senyawa ester dengan amonia. Contohnya adalah reaksi antara metil benzoat dengan amonia menghasilkan benzamida dan metanol. Reaksi nya adalah :

 Selanjutnya yaitu benzamida di hidrolisis dan menghasilkan asam benzoat dan amonia. Reaksi nya :

Setelah terbentuk asam benzoat, asam benzoat direaksikan dengan senyawa benzotriklorida dan menghasilkan senyawa benzoil klorida dan asam klorida. Reaksinya :

 2) Manfaat senyawa benzoil klorida dapat di manfaatkan pada pembuatan senyawa benzofenon, yang mana senyawa benzofenon adalah senyawa yang sangat banyak manfaatnya seperti 2,4-dihidroksi benzofenon yang sigunakan sebagai fotoinisiator pada plisterina,sehingga senyawa benzofenon harus di produksi lebih banyak lagi. Senyawa benzofenon di dapat melalui analisis retrosintesis senyawa benzofenon dengan jalur reaksi :

TAHAP 1

 Pada tahap pertama ini senyawa turunan benzofenon (1) dapat diperoleh melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts antara senyawa fenol (2) dan benzoil klorida (3).

TAHAP 2

 Selanjutnya adalah proses sintesis turunan benzofenon yaitu o-benzoil metil eugenol melalui asilasi Friedel-Crafts menggunakan benzoil klorida dan katalis AlCl3 dalam pelarut metilen klorida telah dilakukan [5]. Hasil akhir reaksi tersebut mengandung empat produk utama dan 2,3-dimetoksi-5- (4-fenil-1,3-siklobutadienil) benzo-fenon dihasilkan dengan rendemen sebesar 14,10%.

3) konversi benzoil klorida menjadi asam benzoat dapat di lakukan dengan mereaksikan benzoil klorida dengan air, dari reaksi tersebut di dapatkan asam benzoat dan asam klorida. Reaksinya :

 Turunan asam benzoat di antaranya adalah asetil salisilat, natrium benzoat dan asetaminofen ( parasetamol ).

a) asetil salisilat

 b) natrium benzoat

 c) asetaminofen ( parasetamol )

Resonansi dapat terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.berdasarkan teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang dalam suatu senyawa,maka senyawa tersebut semakin stabil.

 4)  biodegradasi senyawa asetil salisilat
Senyawa asetil salisilat dapat di degradasi oleh bakteri streptomyces sp,  asetil salisilat di konversi menjadi senyawa gensitase melalui salicylyl Co-A dan gensiti Co-A. Mekanisme reaksinya adalah :