PEMBUATAN
ESTER
Esterifikasi Fischer
Ester
dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol menggunakan
katalis asam (HCl). Biasanya reaksi berjalan dengan disertai pemanasan. Pembuatan
ester dengan cara demikian disebut esterifikasi Fischer. Persamaan umumnya dituliskan:
O O
║ ║
R-C-OH + R-OH ® R-C-OR + H2O
Reaksi tersebut
merupakan reaksi kesetimbangan. Untuk mendapatkan hasil yang banyak, dapat
dilakukan dengan menggunakan alkohol atau asam berlebihan. Hasil ester yang
banyak bisa juga diperoleh dengan cara memisahkan ester yang banyak terbentuk
agar kesetimbangan bergeser ke kanan.
Reaksi
ester dengan senyawa-senyawa lain
1)
Penyabunan (Saponifikasi)
Ester dapat
dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester dengan basa
disebut penyabunan. Reaksi umumnya
adalah sebagai berikut:
O O
║ ║
R-C-OR + NaOH ® R-C-O-Na + ROH
Berbeda dengan
esterifikasi, reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan. Hal ini terjadi
karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang merupakan basa kuat mengikat
proton asam karboksilat membentuk ion karboksilat dan alkohol secara
irreversibel.
2) Trans-esterifikasi
Pertukaran gugus alkohol dari suatu ester berjalan dalam
larutan asam atau basa melalui reaksi reversibel antara ester dan alkohol.
Reaksi trans-esterfikasi adalah dimana terjadi pertukaran langsung gugus
alkohol (RO) akibat hidrolisis dengan interefikasi kembali dengan gugus alkohol
yang lain (RO). Reaksi trans-esterfikasi dapat dijalankan baik dalam larutan
asam maupun larutan basa. Karena reaksi ini adalah reversibel, maka alkohol
pengganti yang ditambahkan dibuat berlebihan.
3) Reagen grignard
Reagen Grignard
dapat bereaksi dengan senyawa karbonil (aldehida dan keton). Demikian juga,
ester dapat bereaksi dengan reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier.
Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis
dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi
penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol
dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat.
Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa,
seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan
sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat
proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk
kesetimbangan.
C2H5COOC2H5 +
H2O⎯H2SO4→
C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 +
NaOH ⎯⎯→C2H5COONa
+ C2H5OH
Ester asam
karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna,
berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini
umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan
atau bunga.
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang
berbau buah-buahan .Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa
nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi).
Umumnya ester yang berasal dari asam karboksilat
pendek dan alkohol pendek berupa cairan pada suhu kamar; sedangkan dari rantai
panjang cenderung berupa padatan. Semua ester berbau harum; ada yang berbau
bunga, daun, dan ada yang berbau buah. Uap ester tidak bersifat racun (toksik)
kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya satu senyawa ester yang
cenderung bersifat racun yakni amil asetat.
Uap ester tidak bersifat racun (toksik) kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya satu senyawa ester yang cenderung bersifat racun yakni amil asetat.
yang saya tanyakan : mengapa hanya amil asetat yang cenderung bersifat racun ?
Uap ester tidak bersifat racun (toksik) kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya satu senyawa ester yang cenderung bersifat racun yakni amil asetat.
yang saya tanyakan : mengapa hanya amil asetat yang cenderung bersifat racun ?
Uap ester tidak bersifat racun (toksik) kecuali jika dihisap dalam jumlah besar. Hanya satu senyawa ester yang cenderung bersifat racun yakni amil asetat.
BalasHapusyang saya tanyakan : mengapa hanya amil asetat yang cenderung bersifat racun ?
Pada sebuah sumber dikatakan bahwa amil asetat dengan rumus molekul CH3COOC5H11 merupakan ester sebagai esens (pemberi aroma) beraroma pisang. Menurut analisa saya, dalam kadar/dosis tertentu, amil asetat ini masih dapat dikategorikan baik untuk digunakan karena dapat dikonsumsi sebagai pemberi aroma / esens pada makanan ataupun minuman. Alasan mengapa hanya amil asestat yang cenderung bersifat racun, menurut saya adalah karena kegunaan lain dari amil asetat itu sendiri adalah sebagai pelarut damar, pelarut pada pembuatan perekat dan cat emulsi. Menurut saya, bau yang dihasilkan dari pelarut damar, pelarut dalam pembuatan perekat dan cat emulsi inilah yang apabila dihirup cenderung bersifat racun (toksik) bagi tubuh. Sekian analisa saya, semoga dapat meberikan sedikit pencerahan dari permasalahan yang diajukan.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
Hapusmenurut saya,,,, amil asetat*(aroma pisang), (pada mkanan yang menambah aroma dari yang aslinya) contohnya pada buah2an yang di bawa dari supermarket memungkinkan tidak mengandung buah sama sekali, tapi, rasa buah2an (yang bisa aditif berbahaya) dan overdosis gula,, kondisi buatan tersebut dapat mengurangi rasa asli dan sifat gizi.... untuk link dapat di lihat http://www.anneahira.com/bahan-kimia-dalam-makanan.htm ,,,, silahkan teman2 berkomantar dengan argumen di atas,, terima kasih
BalasHapusmenurut sya hal tsb berkaitan dg kegunaan dr amil asetat itu sendiri yaitu sbg zat penyedap aroma buatan yg digunakan utk makanan atau minuman,tetapi sya rasa selama penggunaannya masih dalam dosis yg di izinkan,amil asetat tdk trlalu berbahaya. smg membantu,maaf jika masih kurang :)
BalasHapusmenurut sumber yang saya peroleh,amil asetat dengan rmus molekul C7H14O2 ( CH3COO(CH2)4CH3) adalah jenis ester yang memiliki aroma seperti pisang. Amil asetat merupakan perasa buatan jika dihasilkan dari campuran Cuka dengan Amil Alkohol, dengan menambahkan Asam Sulfur sebagai katalis. Dan alami jika dihasilkan dari menyuling Pisang dengan Pelarut.
BalasHapusPada dasarnya setiap perasa buatan sepaerti amil asetat memiliki kecenderungan bersifat racun. hal ini dapat terjadi apabila penggunaannya telah melebihi batas yang telah ditentukan. Karena meskipun senyawa ini dapat memberikan citra rasa, senyawa ini juga berfungsi sebagai pelarut damar dan lak.
sekian sekelumit jawaban dari saya semoga membantu pemecahan masalah yang diajukan trimss...