KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
I. Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion
karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi
dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat
umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam
larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta
kesetimbangan ionisasi dalam air.
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari
ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan
negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat
lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil
kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu
atom.
Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi
keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion
karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan
kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan
elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi
menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat
lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya.
Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan
merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat
mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
Dalam suasana basa, asam karboksilat dapat membentuk garamnya. Dan dengan
adanya asam, asam karboksilat dapat kembali menjadi bentuk asamnya, seperti
reaksi dibawah ini.
Pengaruh Subtituen Pada Keasaman Asam Karboksilat dan
Kebasaan Garam Karboksilat
Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.
Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat.
BalasHapuspermasalahan :
faktor-faktor apa sajakah yang di maksud itu ? dan bagaimana faktor-faktor itu dapat meningkatkan atau menurunkan kestabilan anion ?
setau saya faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kestabilan anion itu adalah
BalasHapus1.oksigen karbonil pada asam karboksilat yang elektronegatif yang mampu menarik elektron dan memperlemah ikatan O-H, hidrogen terputus dan semakin asam karboksilik
2.gugus alkil yang memiliki kecendrungan mendorong elektron ke arah kanan sehingga menambah muatan negatif pada COO- dan ion semakin tidak stabil
3.penambahan unsur halogen yang sangat elektronegatif pada rantai menarik elektron kekiri dan membuat karboksilik semakin asam
menurut sumber yang saya baca, faktor yang meningkatkan kestabilan anion yaitu substituen penarik elektron yang akan memencarkan muatan negatif. Sedangkan, faktor mengurangi kestabilan anion yaitu substituen pendorong elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif.
BalasHapusmenurut literatur yang saya baca, Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.Delokalisasi dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat. Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
BalasHapusMenurut pendapat saya, kestabilan anion dan ketidakstabilan anion dapat di pengaruhi dari efek resonansi yang terjadi pada karbon karbonilnya efek induksi yang terjadi pada elekron asam tersebut yang menyatakan kenaikan keasaman atatu penurunan keasaman suatu asam karboksilat.
Semoga dapat membantu ^_^